2004-2005: Lanzamiento de Autobiography.

A mediados del 2004 lanzó su primer álbum, Autobiography. No paso mucho tiempo hasta que se ubicó en el primer puesto del ranking de la prestigiosa revista musical Billboard luego de vender cerca de 400.000 copias en su semana de debut, logrando mantener el liderato durante 3 semanas. En Septiembre del mismo logró el triple disco de platino por la RIAA tras vender 3 millones de copias solo en los Estados Unidos.

El primer single de este disco fue "Pieces of Me", el cual llegó al quinto lugar en el Top 100 de dicha revista, además de recibir el reconocimiento internacional en los charts de diferentes países. El segundo single sería Shadow, cuya letra deja en claro su pasado a la sombra de su hermana, donde manifiesta haberse sentido diferenciada por el éxito de la creciente carrera de Jessica. El tercer iba a ser Autobiography pero a ultima hora fue remplazado por "La La", con estilo más cercano al punk-rock y una atrevida letra dirigida a las mujeres adolescentes y sus relaciones con el sexo opuesto. El repentino éxito del álbum pudo tener mucho que ver con el lanzamiento de un reality show emitido por la cadena MTV llamado The Ashlee Simpson Show,[2] donde se la mostraba durante la realización del mismo, además de incluír presentaciones en programas de televisión, eventos deportivos, la creación y grabación de los tracks, y su relación familiar al mostrar el festejo de su cumpleaños número 21. La primera temporada del reality finalizó el 20 de marzo de 2005.